26 мая отмечается День Осташковского городского округа
Губернатор Тверской области Игорь Руден поздравил жителей и руководство муниципального образования с этим событием.
Около 15% территории муниципального образования занято памятниками природы и заказниками. Здесь насчитывается свыше 500 исторических и археологических памятников, начиная с эпохи палеолита и заканчивая XIX веком, десятки памятников архитектуры федерального значения.
Главное достояние Осташковской земли - монастырь Нилова пустынь, основанный в 16 веке святым преподобным Нилом Столобенским.
В 2017 году отмечалось 350-летие обретения мощей святого. С 9 по 12 июня в монастыре Нило-Столобенская пустынь прошли праздничные мероприятия в честь этого события. В них приняли участие Патриарх Московский и всея Руси Кирилл, губернатор Тверской области Игорь Руденя с семьёй, митрополит Тверской и Кашинский Виктор, руководители федеральных органов власти, представители Совета Федерации, Государственной Думы и Правительства РФ, духовенства, государственных корпораций, банков, ассоциаций и фондов, а также паломники со всей России.
2 июня 2018 года от истока Волги в Осташковском городском округе начнётся XX Волжский Крестный ход, который в этом году посвящен 700-летию подвига святого благоверного князя Михаила Тверского, 650-летию со дня преставления святой благоверной княгини Анны Кашинской и 100-летию со дня мученической кончины Царственных страстотерпцев.