4 марта в Оленино проходят праздничные мероприятия, посвященные празднованию 77-летия со Дня освобождения района от немецко-фашистских захватчиков. В начале марта 77-летнюю годовщину освобождения также отметили Ржев, Ржевский, Зубцовский, Нелидовский районы.
Территория Оленинского района была освобождена Красной Армией после 17 месяцев оккупации и боевых действий. На территории муниципалитета были разрушены почти 400 сёл и деревень, уничтожены сельскохозяйственные и промышленные предприятия, объекты коммунальной и транспортной инфраструктуры.
Через Оленинский район проходила линия Ржевско-Вяземского оборонительного рубежа. Местами ожесточённых боёв стали сёла Холмец, Молодой Туд, деревни Гусево, Тархово, Урдом.
В Оленинском районе находятся более 30 воинских захоронений. В селе Холмец установлен мемориал, посвященный памяти воинов 158-й стрелковой дивизии. В районном центре находится памятник в честь оленинцев, погибших во время войны, и Аллея Славы Героев Советского Союза.